当前位置:首页>历史回顾>正文

文冠果中以皂苷类成分居多

玉蕊醇型三萜是文冠齐墩果烷骨架的C-3、15、果研16、究开28、发进21和22位被多个羟基取代。文冠根据羟基取代位置的果研不同分为5种类型:barrigenol A1(C15-OH,C16-OH,究开C22-OH)、发进barrigenol A2(C16-OH,文冠C22-OH)、果研barrigenol R1(C15-OH,究开C16-OH,发进C21-OH,文冠C22-OH)、果研barringtogenol C(C16-OH,究开C21-OH,C22-OH)和16-deoxy-barringtogenol C(C21-OH,C22-OH)(图2)。在此基础上,乙酰基和糖基的取代扩大了玉蕊醇型三萜的结构多样性。

图2

1971年CHIRVA V Y等首次从文冠果果实中分离得到1个三萜皂苷:O-β-arabopyranosyl-(1→4)--O-β-glucuronopyranosyl-(1→3)-gypsogenin(1)。后来CHEN Y J等于1984-1985年相继报道了11个三萜类化合物。MA C M等从文冠果木的甲醇提取物中分离得到2个新化合物,分别为29-hydroxy-3-oxotirucalla-7,24-dien-21-oic acid(xanthocerasic acid)(19)和epigallocatechin-(4β→8,2β→O-7)-epicatechin,并鉴定出多个甘遂烷型三萜类成分。李占林等从文冠果果壳70%乙醇提取物和总皂苷酸水解产物中,利用系统溶剂萃取法、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、制备型TLC等手段分离得到41个化合物,通过理化性质和波谱数据分析共鉴定出三萜及其皂苷13个,其中有7个化合物首次从文冠果属植物中分离得到,分别为:21-O-angeloyl-R1-barrigenol(23)(即母核barrigenol R1)、22-O-angeloyl-R1-barrigenol(24)、R1-barrigenol(25)、21,22-di-O-angeloyl-barringtogenol C(28)、barringtogenol C(29)、16-deoxybarringtogenol C(30)和28-O-β-D-glucopyranosyl-16-deoxybarringtogenol C(31)。李巍等对文冠果果柄的化学成分进行研究,并从文冠果果柄中鉴定7个三萜类化合物,其中化合物白桦脂醇(39)、23-羟基白桦脂酸-3-咖啡酸酯(41)、23-羟基白桦脂酸(42)为首次从本属植物获得,21-angeloyl-24-hydroxy-R1-barrigenol(43)为一新天然产物。另在文冠果果柄中发现一种新三萜皂苷结构鉴定为3-O--β-D-glucopyranosyl-28-O-{ α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)--β-D-glucopyranosyl}-3β,21β,22α,28-tetrahydroxyolean-12-ene(44)。2010年以来,CHAN PK等、YU L等相继从文冠果果壳中鉴定出两类新的齐墩果烷型三萜类化合物xanifolia(xanifolia Y0、Y2、Y3、Y7)(45~48)和sorbifoliaside(sorbifoliasides A~K)(49~59)。

近年来,为了寻找新的天然齐墩果烷型三萜类化合物作为抗癌药物,文冠果的不同部位的三萜类成分被系统研究。XIAO W等对文冠果叶片中的皂苷组分进行了生物测定及其定向分离,得到5个新的玉蕊醇型三萜类化合物(61~65)和2个已知的三萜类化合物。LI YY等从文冠果果壳中分离得到2个新的齐墩果烷型五环三萜皂苷(66~67),并测定了这2个化合物对人胃癌细胞(SGC-7901)和肝癌细胞(HepG-2)的细胞毒活性。2016—2017年WANG D等先后从果壳部位分离鉴定出6个新玉蕊醇型三萜类化合物(68~73)和1个新三萜皂苷类成分(74)(图3)。

图3图3续1

文冠果中以皂苷类成分居多,部分单体皂苷因其含量大或为主要有效成分而被当作质量控制指标成分,对其进行药效机制深入研究。对于单体皂苷的含量测定,谢华等采用HPLC-UV(215 nm)测定了果仁中主要成分-文冠果皂苷B(10)的含量,随机选定3批不同产地文冠果果仁中文冠果皂苷质量分数在0.051%~0.069%。文冠果皂苷E(又称文冠果壳苷76)为文冠果特有活性成分,李欣等建立HPLC-UV(210 nm)测定文冠果不同药用部位(果壳、果柄和种皮)的文冠果皂苷E的含量,质量分数在0.023%~0.454%,为文冠果药材的质量控制和其不同药用部位的合理利用提供科学依据。凌俊红等采用HPLC-MS法,建立了同时测定文冠果的不同部位(果壳、茎皮、茎芯、种皮、种仁花、叶子)中6个单体皂苷成分(WGA、sorbifoside A、sorbifoside B、R1-barrigenol、3-O-(3-O-α-L-arabinofuranosyl-2-O-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-21,22-di-O-angeloyl-R1-barrigenol、21,22-di-O-angeloyl-R1-barrigenol)的分析方法。对于文冠果中总皂苷含量的测定,李光勋等根据文冠果壳苷与香草醛-高氯酸作用后具有的特征吸收,确定最佳显色条件,用分光光度计测出文冠果壳苷的含量为0.24mg·g-1。丁晓彦等选用齐墩果酸为对照品,采用比色法测定文冠果果壳总皂苷含量为4.23%。郭影等选用人参皂苷Re为对照品,采用分光光度法,高氯酸显色,在321nm处测定吸光度,计算不同产地文冠果果壳中总皂苷的含量,可用于文冠果果壳总皂苷的含量测定。

声明:本文所用图片、文字来源《中国中药杂志》,版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题,请与本网联系删除。

相关链接:化合物细胞高氯酸

热门标签
友情链接:
OPPO推出自研芯片,手机四巨头芯片赛跑 国产高端手机谁能接棒?火箭老鹰裁判报告:关键误判帮助火箭成功逆转末节13分与库里对飙三分 兰德尔31+7成空砍帝英媒列曼联引进哈兰德3大优势:朗尼克C罗桑乔OPPO推出自研芯片,手机四巨头芯片赛跑 国产高端手机谁能接棒?绝了,全网没一个人帮她老公说话...淘女郎落幕了淘女郎落幕了库里仅789场成NBA历史三分王 比雷阿伦少511场实现瞬间移动,或许需要这些特殊前提浅谈我国重大活动食品安全监管法规现状(一)陕西举办知识产权执法特邀监督员聘任仪式玻璃区域协商提价,FG809偏强震荡,行业资讯北京首家电梯安全主题餐厅揭牌北京东城开展月饼市场产品质量检查北京海淀:加强网络餐饮监管消费商圈国家标准研制工作落地海南哈尔滨企业“真空玻璃”技术真牛!,行业资讯知识产权护航中国企业全球化发展会议在杭州举办总体出库平平,部分区域调整,行业资讯福建:全力排查风险隐患 守护中秋“团圆味”回收海洋塑料制成玻璃杯套 环保从点滴做起,行业资讯玻璃走势疲软依旧 库存攀升采购谨慎,行业资讯去库存进行中 玻璃期价弱势难改,行业资讯李想谈特斯拉:基本功特别扎实,这是我们真正要去学的Uplus优适防晒玻璃 夏天防晒神器?,行业资讯福建厦门:创新开展质量强链工作 服务发展新质生产力西安曲江:多举措助力个体工商户转企走深走实俄罗斯公布了益生菌等食品安全卫生标准国产玻璃被用于国产大飞机舷窗,行业资讯谈检验检测实验室标准物质管理肠道集聚性大肠埃希氏菌菌体和gDNA标准物质的研制 (二)气泡间隔连续流动分析法用于氨氮在线监测(二)李想年薪6.39亿?官方澄清:实际薪酬为266万元,现在解锁股权激励需倒贴2.3亿LGD加速AMOLED生产线扩张 中国成韩国LCD设备重要市场,行业资讯理想汽车CEO李想:今天我们很卷,这恰恰是人工智能真正的意义沙河地区部分厂家计划部分规格上涨10元!,行业资讯辽宁发布提示 规范“双11”网络促销秩序南昌举办医药健康产业专利转化对接会 解决企业“卡脖子”技术难题福建启动2024年食品安全宣传周活动